即將念寄宿學校的克里斯多弗.羅賓,在百畝森林接受好朋友小熊維尼,屹耳,驢子小豬及跳跳虎為他舉行的歡送宴,大家吃點心喝飲料談笑追逐玩鬧,夕陽現身玩累的小豬它們都睡著了,坐在樹下看夕陽的羅賓和維尼說起進了寄宿學校後,不能再見面一起玩耍,但會很想念大家的。
維尼問羅賓:你會記得我嗎?羅賓說出永遠不會忘記你。
進寄宿學校沒多久後羅賓的父親過世,親友對他說:克里斯多弗.羅賓(伊旺·麥奎格 飾演)從現在起你就是個家族的男主人了。
克里斯多弗大學時在公車上認識美麗的伊芙琳(海莉·艾特沃 飾演),展開熱烈追求,兩人結婚後羅賓接到征召上了歐洲戰場,戰爭結束帶傷回國的他在火車站見到牙牙學語的女兒瑪達琳( 勃朗特·卡麥可 飾演)。
克里斯多弗進入生產行李箱的溫斯洛企業擔任銷售經理,忙碌的工作讓他遺忘了百畝森林裡的那群朋友,但維尼始終在大樹通道的另一邊等待著羅賓來找他。
昂貴的行李箱並非生活必需品,銷售量持續下滑,總經理賈爾斯(馬克·加蒂斯 飾演)以營運不佳利潤減少,提出裁撤掉羅賓部門所有員工,克里斯多弗反駁溫斯洛總裁保證戰後每個人都有工作,怎能裁員。賈爾斯把問題丟給羅賓要他想出降低成本的計畫,星期六大家開會討論。