《五月一号》故事的重心是兩個女孩,一對母女橫跨三十年的兩段青春歲月,80年代青澀的17歲與現代開放、勇於面對情感和自我的17歲。
高中校園,17歲的林克銘和王蕾因為一場英文演講比賽男生屈居第二,心有不甘對女生放話:下次絕對不會輸妳,而有了交集。
林克銘開始對王蕾惡作劇,打籃球故意用球砸她,偷吃她的便當,英語老師卻各自送了他們一張Bee Gees演唱的「First of May」黑膠專輯,林克銘徹夜翻譯出歌詞,然後夾進唱片,轉贈給心愛的王蕾時,一方面是「割愛」(把最好的獎品相贈),一方面是「炫技」(在字裡行間偷渡自己那份永不凋零的情思。
《五月一号》的微妙在於林克銘其實是個呆頭鵝,徒有血性,卻少了慧根,讓這張「First of May」的愛情傳奇因為沒拿出來看,不知道其實王蕾也收到英語老師送的同一張唱片,而她也翻譯出中文歌詞當成初戀情書回送給他,因誤解,這封信晚了二十多年才讓他發現。懵懂的情感才剛萌芽,就在年輕的羞澀與突來的事件中錯過而結束。
20多年後王蕾在一場音樂會認出林克銘,寫了伊媚兒給他,還未寄出王蕾就發生車禍昏迷不醒,女兒白白發現後,將信寄出。