《竊盜城(The Town)》改編自恰克霍根的小說《竊盜王子》,以波士頓的查理斯鎮為背景,這個地方的治安混亂,更是全世界銀行和運鈔車搶案最密集的地方。
電影開場這麼說:波士頓每年會發生超過三百件銀行搶案,多數的職業搶匪都住在幅員約一平方英里的查理斯鎮。
道格馬克雷(班艾佛列克 飾)就是其中一人,他在學校時是被看好的曲棍球選手,卻因為父親犯下搶劫案被判重刑入獄,母親又吸毒自殺,讓他受到牽連遭到排擠,開始自暴自棄,只好加入費基老大犯罪集團,參與搶劫銀行與運鈔車,道格冷靜沉著,雖屢屢犯下大案,總是適當毀滅証據,無罪脫逃,警方也拿他沒奈何,很快他成為一群銀行搶匪的頭頭。
傑姆(傑瑞米雷納 飾)道格最好的朋友,對朋友有情有義,可是生性暴躁衝動,喜歡胡亂開槍,胡亂挾持人質。在一次銀行搶劫行動中,傑姆短暫地挾持一名人質,銀行經理克萊兒基斯(蕾貝卡霍爾 飾)。任務結束後,傑姆本要殺掉克萊兒,免得她向警方做證。道格貪財不傷人,阻止傑姆的舉動。
當他們發現克萊兒也住在查爾斯鎮時,傑姆擔心事跡敗露,所以想確定她是否看到他們犯案。道格明白傑姆的能耐和手段,於是決定負責查明,他暗中跟蹤克萊兒,假裝問路並與她聊天,探聽口風,她絲毫不知道他們的邂逅並非是偶然,以及這個迷人的陌生男子就是幾天前脅迫她的搶匪之一。
道格跟克蕾兒的關係逐漸發展成熱戀,道格想要擺脫犯罪生涯並離開這個城鎮。可搶匪不是上班族,哪能你說辭職就能辭職的,所以他的夥伴們不諒解他,傑姆更質疑他的忠誠度,費基老大不願意放過道格這棵搖錢樹,一定要道格繼續「工作」,否則就要殺掉克萊兒。