《竊盜城（The Town）》改編自恰克霍根的小說《竊盜王子》，以波士頓的查理斯鎮為背景，這個地方的治安混亂，更是全世界銀行和運鈔車搶案最密集的地方。
電影開場這麼說：波士頓每年會發生超過三百件銀行搶案，多數的職業搶匪都住在幅員約一平方英里的查理斯鎮。
道格馬克雷（班艾佛列克 飾）就是其中一人，他在學校時是被看好的曲棍球選手，卻因為父親犯下搶劫案被判重刑入獄，母親又吸毒自殺，讓他受到牽連遭到排擠，開始自暴自棄，只好加入費基老大犯罪集團，參與搶劫銀行與運鈔車，道格冷靜沉著，雖屢屢犯下大案，總是適當毀滅証據，無罪脫逃，警方也拿他沒奈何，很快他成為一群銀行搶匪的頭頭。
傑姆（傑瑞米雷納 飾）道格最好的朋友，對朋友有情有義，可是生性暴躁衝動，喜歡胡亂開槍，胡亂挾持人質。在一次銀行搶劫行動中，傑姆短暫地挾持一名人質，銀行經理克萊兒基斯（蕾貝卡霍爾 飾）。任務結束後，傑姆本要殺掉克萊兒，免得她向警方做證。道格貪財不傷人，阻止傑姆的舉動。
當他們發現克萊兒也住在查爾斯鎮時，傑姆擔心事跡敗露，所以想確定她是否看到他們犯案。道格明白傑姆的能耐和手段，於是決定負責查明，他暗中跟蹤克萊兒，假裝問路並與她聊天，探聽口風，她絲毫不知道他們的邂逅並非是偶然，以及這個迷人的陌生男子就是幾天前脅迫她的搶匪之一。
道格跟克蕾兒的關係逐漸發展成熱戀，道格想要擺脫犯罪生涯並離開這個城鎮。可搶匪不是上班族，哪能你說辭職就能辭職的，所以他的夥伴們不諒解他，傑姆更質疑他的忠誠度，費基老大不願意放過道格這棵搖錢樹，一定要道格繼續「工作」，否則就要殺掉克萊兒。
並對他說：「當年你母親就是因為被我用毒品控制，不得已才自殺的。」道格為了女友性命，陷入艱難的時刻，他必須決定，是要背叛朋友，還是失去真愛。更糟的是克萊兒也識破了他的搶匪身分，道格多次犯案，引起FBI銀行搶劫案特派組組長亞當的注意，亞當用盡心機，打算破獲此案。他搭上傑姆的前女友，從她口中打聽道格最新的搶劫計畫，佈下天羅地網預備講道格他們一網打盡。
這次搶劫行動，搶匪們被警察圍困住了，其中兩人在停車場被警方擊斃，傑姆換穿上警察制服，混在警察行列中，大搖大擺走出了層層埋伏，就差那麼一步路，他就可以全身而退，卻被亞當識破，身中多槍慘死街頭。
道格親眼目睹夥伴一一慘死眼前，憤怒的前去花店找費基老大算帳，想不到最狠的黑道老大居然是花店老闆，他認為是費基老大只因他想退出就出賣他們，害他們中埋伏全員覆沒,趁其不備殺了費基老大及幫手，他留下一大筆錢給克萊兒，獨自搭火車離開這《竊盜城》。
《竊盜城》是衝突性非常強的電影，總共有三場大型的槍戰追逐戲，分別集中在電影的開頭，中間，還有壓軸，除了動作戲以外，主要強調的還是人與人間的衝突性，父子衝突，朋友的衝突，情人的衝突，警匪之間的衝突，以及男主角自己內心拉鋸掙扎的情緒衝突，也強調就算是亡命之徒依然保有人性光輝，在險惡的環境裡面，互相保護，能逃一人是一人，強調友情可貴。整部電影有點深沉，但又非常緊湊，毫無冷場。
法律不是萬能，在現實世界裡面，雖然「法網恢恢」也未必「疏而不漏」，但是一個犯罪的人即使逃過法律制裁，也逃不開良心譴責，更難以逃開「不得善終」的宿命，所以在這些搶匪當中，有人坐牢，有人慘死街頭，當然也有人僥倖逃脫，卻註定要永遠孤獨。罪惡的代價，比我們想像的還要沉重。
在拍攝電影前，班艾佛列克與傑瑞米雷納走訪了許多查理斯鎮的執法單位，他們想了解為何這個小鎮犯罪率居高不下，執法高層表示，因為查理斯鎮有一處戒備森嚴的監獄，許多重犯都關在這裡，為了就近探視自己的親人，許多重犯的家屬也就搬到這個小鎮，但是在缺乏經濟主要支柱的情況下，這些罪犯的子女很容易被黑幫吸收，因此有人說在查理斯鎮搶匪是一項父傳子的世襲工作，搶匪與警方的鬥智在這個小鎮似乎永無止境。
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