1949年，患有長期胃病的葉問（黃秋生 飾）隻身來港謀生，得到一班新收徒弟照顧，在港九飯店職工總會天台開始教授詠春拳。當警員的徒弟鄧聲（陳小春 飾）因鎮壓工人罷工，被參與聲援工人罷工活動的同門師弟妹梁雙（洪天明 飾）、李瓊（蔣璐霞 飾）、陳四妹（鍾欣潼 飾）怪罪責罵。鄧聲身在公門身不由己，英國上司命他逮捕滋事份子，陳四妹遭英國警察打傷，他仍將她上銬帶走，更得不到師弟妹們的諒解，終至形同陌路。
葉問妻子張永成（袁詠儀 飾）從佛山來香港團聚，無奈香港生活太艱難，看著昔日同鄉需賣兒方勉強維持一家人生計，葉問夫妻的生活還靠徒弟接濟，無力幫忙。張永成回佛山照顧生病的兒子，原以為很快就會再來香港，不久，中共突然封鎖邊界，不準雙方人民通行，葉問夫妻從此天人永別，旁人常好奇葉問常穿一件沒有扣子的外套的原因，他微笑不答。因為那扣子是妻子說等她回來要幫他縫上的，卻也沒機會。
葉問救了被酒客糾纏羞辱的歌女珍妮(周楚楚 飾)，此後珍妮藉口犯胃病要注意營養，經常替葉問送來豐盛飯菜，整理家務，還在除夕吃團圓飯時，以師娘姿態宴請眾徒弟，遭到李瓊和陳四妹的反彈。葉問不顧徒弟的反對，搬出徒弟替他租的房子，搬去與珍妮同住。
他晚年收的徒弟李小龍前往好萊塢發展，成為國際武打巨星，回到香港對師父極為禮遇，提出要為師父拍攝打詠春拳的影片，供後人觀摩學習。
60年代中，葉問的兒子從佛山來香港和父親團圓，先在船務工作，後轉報社，然後跟著父親學拳。
《葉問：終極一戰》由黃秋生詮釋一代宗師葉問，藉由片中逼真的舊時代香港街景，呈現大時代平民百姓的香港精神，真實還原呈現葉問於中晚年的生活景況，包括張永成死後他不顧徒弟反對，與紅顏知己珍妮的一段緣。片中也巧妙置入許多香港歷史事件，包括大罷工，治水及「溫黛」颱風襲港等等，並透過陳小春飾演的警察角色，透露出當時香港警員不分港人英人隨波逐流的貪污風氣。
他和李小龍的幾場對話和看法，恍然大悟這位詠春拳一代宗師對名利是那麼低調，即使生活捉襟見肘，這位一代宗師卻從未折腰。師徒間情義做到亦師亦父之情。同樣演出葉問，黃秋生的詮釋勝過甄子丹。
片尾有一小段當年葉問的長子葉準拍攝宗師打木人椿的珍貴影片。
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