宅男遊戲設計師杭遠（杜江 飾）從小就暗戀著學校的才女李若欣（薛凱琪 飾），卻多次在鼓起勇氣準備告白時，發現李若欣已展開新戀情。直到李若欣遭未婚夫背叛，不再相信男人而跟閨蜜（李媛 飾）越走越近。
好基友富二代林森森（陳學冬 飾）要杭遠大膽追愛，為能接近李若欣讓她降低戒心，杭遠想出男扮女裝的法子，在林森森的介紹下跟隨老師學習如何當個婀娜多姿的女子，從美姿美儀走路姿態，嬌嗲說話語氣，化妝，穿衣打扮。當他自覺能瞞天過海時刻，跑到夜店找喝到酩酊大醉的李若欣，李若欣指著他的鼻子大喊：杭遠，你怎麼跑來女性夜店？一身女裝打扮的杭遠掰出：妳喝醉了，我是杭遠的妹妹杭雯。
從此開始以杭雯的身份和李若欣吃飯逛街買衣服，成為無話不談的閨蜜。
他還陪李若欣去參加無緣未婚夫的婚禮，杭雯為替若欣出氣，竟大鬧婚禮，沒想到竟成為網路紅人。開始接獲各種談話節目的邀請，上了幾次電視後，林森森問他：打算一輩子男扮女裝欺騙李若欣？幾經考慮，杭遠決定在電視節目裡當場卸妝，恢復男兒身。看著節目的李若欣如五雷轟頂，不能相信眼睛所看到的事實。
她不接受杭遠的說法和道歉，罵他是超級變態。杭遠該怎麼挽回女神的心呢？
大陸電影《高跟鞋先生》講述了一個男孩為了女孩，大膽變裝，勇敢追愛的愛情故事，情節雖荒誕卻不乏深情。對了，這還是真實故事改編的，真正的男女主角抱著小孩在片尾現身，訴說整個故事的來龍去脈及心情轉折。
男主角著女裝出場，那個震撼—『妝容很美艷、身材很健碩』，捏著嗓子講話，不斷眨眼，超長的假睫毛像蝴蝶翅膀煽啊煽的，踩著細根高跟鞋扭腰擺臀走路，笑果很足夠。
電影運用大量MV原片剪輯片段，精準描繪杭遠追愛的心路歷程，從最初的為愛踟躕，到後來的為愛變裝，再到為愛迷失自我，杭遠為了追求“22年的摯愛”可謂費勁心思。在這種無底線的付出中，他雖然得到過一些快樂，卻也感到無盡迷茫，歌詞中“我是不是該安靜的走開，還是該在這裡等待”是杭遠角色對自己的大哉問。
杜江對片中杭雯和杭遠兩種身份傾情演繹的角色表示：「我非常理解杭遠，變裝算什麼，為了愛就算是死也心甘情願。」
這種為愛傾盡所有的態度，十分符合大陸當下90後的愛情觀，年輕觀眾追捧《高跟鞋先生》為—情人節必看影片—。
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