《東京小屋的回憶》講述一段跨越昭和,平成兩個時代的家庭故事。
故事開始,妻夫木聰飾演的健史和姊姊父親參加情同祖母的姨婆多喜的葬禮後,整理多喜姨婆小公寓遺物時,找到她寫的回憶錄,文中記錄著多喜姨婆年輕時當女傭的往事。尤其是在來到東京時子家的經歷。男主人雅樹事業有成,美麗女主人時子(松隆子飾)和五歲兒子一家三口住在紅色屋瓦房子下過著幸福的生活。
住在被多喜認定為「家」的地方,她見證了時代的變遷與動盪,從二戰前東京的摩登繁華,到戰事興起的困窘蕭條,昭和初期戰爭陰影漸濃的東京家庭風景,和當時的人們心情與集體憶。對多喜來說,最重要的並非外在世界,而是她真心喜愛時子一家人,只是,在她想守護的這個家中,一段禁忌愛情,正在悄悄發生,她發現時子和丈夫的同事有婚外情,女僕身份看似卑微,其實掌理家庭生活瑣事之間,反而洞悉甚至主宰著家庭中心的巧妙位置。
多喜心中最大的衝突來自女主人的婚外情,如何抉擇干涉,當面說開或堅守秘密,看似無語在旁的多喜,內心的掙扎不亞於當事人。