神經大條長相平凡的高中女生林真心(宋芸樺 飾)，暗戀著學校籃球校隊隊長歐陽非凡(李玉璽 飾)，和風雲人物功課又好歐陽非凡成對比的學校頭號痞子徐太宇(王大陸 飾)，身邊總跟著一群小囉嘍欺負乖巧軟弱的同學，要不成群結隊和他校的問題學生打群架。
有天林真心收到一封信運信，為躲避可能降臨的災禍，分別寄出三封信運信，其中一封幸運信寄給徐太宇，沒想到徐太宇竟然被車撞倒受傷，小弟們利用升旗典禮時間，在各班級搜查線索，結果在林真心的抽屜翻出另一封未寄出的幸運信。
為了報復林真心害他受傷，徐太宇強迫林真心要聽命於他，幫他買午餐，寫作業，幫忙追校花，翹課也帶著她一起去好差遣她跑腿買零食。
《我的少女時代》背景設在九0年代初期，在電影裡可以看見九0年代的超級偶像劉德華，大街小巷都能聽見唱忘情水的歌聲，
男生都騎名流兜風的機車，必穿牛仔外套窄管褲，高筒球鞋，頭髮是像刺蝟般的龐克頭，跟心儀女生告白，模仿劉德華在電影「追夢人」的穿著動作，鳳飛飛追夢人的歌曲也要響起。
女生都蒐集偶像們的護貝照片，流行歌曲卡帶，自稱是天王的老婆劉太太，一起寫功課還會哼唱孫耀威跟草蜢當時的成名歌曲。
收聽中廣羅小雲的「知音時間」，那時同學常相約去冰宮溜冰，MTV看電影，星期六晚上必看玫瑰之夜的鬼話連篇，畢業生寫給同學的個人檔案，寫得詳細的只差沒把祖宗十八代交代上去，空白處畫的胡里花俏圖案。
電影前半段以男女主角為了拆散校花校草，設下巧合搞破壞發展出的逗趣橋段，兩人誇張的表演方式笑料百出。
不能免俗林真心無意中得知徐太宇和歐陽非凡國中時是同班同學，功課頂尖，因另一同學發生溺水意外，他自責開始自暴自棄變成問題壞學生，就下決心要幫他成績回到前段，約定要考上同一所大學。
後半段又回到傳統校園愛情故事，徐太宇和林真心喜歡上彼此，又愛在心裡口難開，編導開始瘋狂灑狗血，林真心得知徐太宇終於決定和校花陶敏敏交往，假裝大方祝福，回頭在雨中奔跑哭泣摔倒。徐太宇也不惶多讓，撮合林真心和歐陽非凡在一起，為她張羅歷屆考古題，去唱片行要劉德華的人形立牌做為生日禮物，被外校學生打到腦震盪錯過期末考等等等都只希望為了林真心幸福開心。
《我的少女時代》是一部懷舊氣息的校園愛情喜劇，放入許多九0年代的流行人事物，年輕演員表現青澀不做作，相當符合他們的角色，呈現青春年少時愛情的單純與甜美。
結尾還請到劉德華言承旭陳喬恩客串。另外有不少知名喜劇通告藝人客串增添不少喜感，像是許傑輝，鍾欣凌曲家瑞，那維勳，五熊插科打諢添加更多笑聲。
在片尾草蜢「失戀陣線連盟」的歌聲中，回想起我沒有這樣一個高中歲月（如夢如幻），但電影讓我想起我們確實活過那樣的時代，一個資訊沒有那麼發達，人和人之間卻真實相交的時代。重組的回憶即便混亂，仍足以使我了解到，那時代之所以美好，正在於它已一去不復返。
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