1991年北京，北師大女學生安然（馬思純 飾演）苦求一張齊秦演唱門票，連黃牛票都售罄，大雪紛飛中她失望坐在階梯歎息，突然一張遞在她鼻尖下，
穿厚大衣戴鴨舌帽的男人說：我朋友來不了，這張票給妳。
安然拿著票，跳躍道謝後快速奔入現場。
齊秦在台上深情款款唱著大約在冬季時，現場觀眾跟著大合唱，唱到激動處，安然起身站在椅子上忘情的揮舞手上的圍巾，坐在她旁邊的齊嘯(霍建華 飾演)被她的熱情感動，舉起手中的相機拍下她的身影。
演唱會結束後，安然把票錢給齊嘯，齊嘯不收，因為票是送給她的。安然要求齊嘯照片洗好時，能寄一張給她，齊嘯答應了，把安然寫連絡地址的紙條放進口袋。
安然苦等台灣來的攝影師寄信給她的事，成為同學孫瑤瑤 （張瑤 飾演）茶餘飯後消遣她的事。
安然的愛慕者于楓（魏大勛 飾演）是教授的獨子，除了在功課上幫助她，還替她找齊申請去美國念書的資料，這麼專情這麼好的男人，安然就是對他動不了心，忘不了「台灣蘿蔔」齊嘯。
兩年後，安然在于教授家見到齊嘯，原來齊嘯的父親和教授是童年玩伴，齊爸爸隨父母去台灣，兩人友誼中斷40年。開放探親後，老朋友聯絡上了，齊嘯來北京開婚紗攝影樓，多次替父親帶來電視機,錄放影機,冰箱,收音機,洗衣機等等禮物。
齊嘯告訴安然當年那張紙條不見了，所以沒能寄照片給她，邀她去他的攝影樓看看。
安然看齊嘯拍攝的婚紗照，想出在旁邊寫下一段段夢幻唯美的句子，增加浪漫感。兩人陷入熱戀，難分難捨。
齊嘯接到父親中風的消息，雖然有少年時的女友葉雨宸（侯佩岑 飾演）照顧，做人兒子那能不回家看望，而他的攝影樓合夥人捲款逃跑，焦頭爛額，安然的眼淚留不住他，送他去機場時哭著說：如果你想見我，你隨時都能來，但如果想見你，我不能說去就去，你想過我的感受嗎？如果你真的捨得走，我們這輩子就不要再見面了。
齊嘯還是轉也不回的走掉，沒有消息給她，她去攝影樓想打聽齊嘯的事，工人正拆除牆上的照片、佈景，搬傢俱。一人告訴安然，攝影樓關門不再營業，要拍照去別處。
她哭著問孫瑤瑤：怎麼才能真正忘記一個人啊？
孫瑤瑤放下手中零食，正經八百：這失戀吧，它就像一場重感冒，咱撐撐，撐過去了啊！
齊嘯回到台灣陪伴照顧行動不便的父親，和葉雨宸結婚，他的工作有一搭沒一搭的，妻子從模特兒轉行演員大紅大紫。
安然有于楓的幫忙進了國營報社當編輯，就能留在北京居住，不用回四川。女同事常對她冷言嘲諷，挖苦她靠關係走後門。安然拼命工作證明自己是有實力的。
孫瑤瑤和男朋友共同創業，製作訪談各行各業名人節目，鼓吹安然來當主持人。于楓反對，國營工作是鐵飯碗，做網路新聞節目萬一砸鍋，生計無靠。
安然願意求新求變，她口條佳，很快成為知名主持人，紅遍亞洲，有機會來台灣做節目，齊嘯來見她，倆人去了陽明山夢幻湖，說和葉雨宸已離婚，安排人照顧父親和孩子，預備再去北京，希望安然再給她一次機會。
台灣人在北京優勢已不在，齊嘯找工作很困難，對安然玩笑說：那我在家當主夫，讓妳養啦。
安然以為倆人可以常相守，葉雨宸飛來北京上她的訪談節目，對腳本時，稱讚她手腕的紅琉璃手鍊好看，希望能送給她。那是齊嘯送給她的禮物，為表示大方，忍痛從摘下來給葉雨宸。她親暱的告訴安然自己結婚很多年，有2歲的兒子，肚子還有一個，只是丈夫花心，在外四處留情……。
同一時間台灣媒體爆出葉雨宸隱婚生子新聞，齊爸爸被記者騷擾再度入院，齊嘯再度離開，安然攔住他哭問：你一次次的離開我，回到她身邊，好歹也該輪到一次你在我身邊不要走。
齊嘯說很快會再回來，安然知道不可能，生氣對他說：有些人見三百次也沒用，有些人見三次就足夠了。總有一天你會明白，這世上所有的死別都好過生離。
這次分開再也沒見面，安然嫁給一直守候她的于楓去了洛杉磯，生了女兒小念（文淇 飾演），她17歲時父親病逝，不流淚的母親讓小念生氣，怨懟讓她面對母親時渾身是刺。爺爺病重，母女趕回北京送爺爺最後一程。
小念整理爺爺遺物時，台灣青年齊一天（林柏宏 飾演）跑來要找于教授，變成和小念一起整理龐大書籍，然後在舊相簿裡發現安然在齊秦演唱會揮舞圍巾的照片，手腕上紅琉璃手鍊。兩人展開追索父母的秘密，並安排他們能在2019年齊秦的演唱會見面，安然始終沒有出現，只有齊嘯抱束花在人群中等待。
《大約在冬季》以一首歌、兩代人、三座城訴說一段橫跨30年的愛情故事，難得演戲的侯佩岑竟然演心機重的「壞女人」，還借酒裝瘋滿嘴幹話，還亂親睡著的小孩。
不能在一起的愛情也是愛，愛而不得是常態，但當下每一刻都是自己的真心。
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