余凱旋（喬杉 飾演）缺錢欠債又失業，於是異想天開綁架富商張成功（葛優 飾演），準備勒索贖金100萬。
這笨人單槍匹馬帶把玩具槍躲在張成功豪宅外，趁他開車進入快速尾隨，等他開車門下來，從背後蓋布袋撂倒，押到屋內綑綁在鐵椅上，拿下蓋臉黑布，開口要求贖金100萬，不然就殺掉他。
在商場打滾久的張成功一眼就看出余凱旋沒膽殺人，是個裝腔作勢的綁匪，他和傻綁匪談條件，讓他幫忙辦三件事，事成後給他200萬酬謝。
余凱旋一聽200萬眼睛都直了，還裝模做樣擺姿態，問做什麼事？張成功先使喚他去買雞腿便當？沒有？麥當勞炸雞也可以，還要喝法國礦泉水。
余凱旋蹲旁邊啃著雞翅，聽張成功讓他去找女演員周原（趙薇 飾演），那是他的前女友，當年他追求她，還跟妻子離婚，恢復單身後，又懷疑周原是為錢才跟他在一起，婚沒結成，兩人分手，各走各的路。他要余凱旋去問問周原對他是個什麼想法。
第二件去找范志剛（范偉 飾演）當兵時的戰友，對他很好，救過他的性命。幾年前來找他因為當年踩到地雷受傷，彈片留在腦袋壓迫神經，不開刀就會瞎。
急需用錢，開口向他借5000塊，張成功拒絕了。
余凱旋問：你是沒錢可借？
不是，張成功傲然的說，那時我買的大哥大一支一萬塊，不願意借，是怕他還不上。
後來知道范志剛眼睛瞎了，靠給人按摩養家活口，你幫我去他工作的按摩院跟他談談，說要投資。
余凱旋到片場找到周原，兜兜轉轉說出來意，周原告訴他，張成功是多麼自私，氣量狹小，永遠懷疑別人的渣男。原話太傷人了，只好瞎編舊情綿綿的一封信交給張成功，看他讀完信痛哭流涕。
還沒去找范志剛前，張成功聽了余凱旋高中時熱愛寫詩，卻遭同學史劍（潘斌龍 飾演）取笑毆打，又規定他每天寫首詩交給他，寫的好或不好，還是要挨拳頭。
張成功帶余凱旋去找史劍算帳，把在KTV包廂歡唱的史劍拉出來教訓一頓。
可能余凱旋過去被打怕了，根本不敢動手，張成功跳上去狠狠給史劍兩耳光。
到了范志剛按摩院，張成功讓余凱旋說話，自己不開口，怕范志剛聽出是他。余凱旋說出想投資擴大按摩院做出品牌來，范志剛卻要幫他按摩，余凱旋體會了分筋錯骨的痛後，范志剛提議幫另一位也按按，張成功推拒不了，只好脫去上衣趴在按摩床，臉朝著小洞。范志剛使勁按著每寸筋骨，說著肌肉太僵硬啦，有年歲要注意保養啦…。手勁實在太大，張成功痛得眼淚直流，死咬嘴唇不敢出聲。
范志剛知道手指按摩的是張成功，像是不經意的隨口說：多吃點，還是那麼瘦。
等張成功穿好衣服後，余凱旋再提投資的事時，范志剛微笑：不用了，怕還不上。
第三件事，讓余凱旋送一封信到深山小村。他拿著信見到人就問，沒人回答，問了雜貨店的老闆娘彩霞（閆妮 飾演），才知道收信人是張成功的父親，
不過老人家二十多年就死了，是被兒子氣到跳涯自殺。
彩霞認出躲在余凱旋身後的張成功，年輕時兩人還有段純純的愛，知道張成功所有的秘密。
這次張成功讓余凱旋站上父親當年跳涯處，把信內容念出來，彩霞在邊上錄影存證。信的內容是向父親懺悔，也告訴余凱旋年輕急著賺大錢，選錯了路，以後就會後悔莫及。生活能過則過，有些路一旦走錯就無法回頭，有些遺憾一旦留下就無法彌補。
余凱旋幫張成功解決愧疚，完成救贖任務，自然也得到200萬酬勞。
《兩只老虎》前半段頗多笑點，自以為聰明的綁匪被奸商耍得團團轉，再一路陪著監督是否真的完成任務過程，慢慢解脫內心愧疚羈絆，兩人都能再重新開始。
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