吉野千明（小泉今日子 飾）在東京電視台擔任電視劇製作人，45歲未婚的她結束一段姊弟戀情後，對結婚生子這件事已然放棄，漸漸有一個人生活下去的覺悟。
她開始重視健康養生，也為退休後的老年打算，在姊妹淘的慫恿下，前往距離東京約一小時車程的鎌倉看房子，相較東京的快節奏，處處是歷史景點的鎌倉生活步調優閒緩慢，千明喜歡這樣的環境，傾盡積蓄買下一間老房子，費了番心思重新整理，入住那天她對寶貝貓咪說：從今天開始，我們倆開始新生活。
第二天早上千明出門前，見到隔壁鄰居長倉家四兄妹，大哥長倉和平（中井貴一 飾）妻子病逝，在公所旅遊課擔任科長，有個11歲古靈精怪的女兒繪里奈（白本彩奈 飾）。
小妹萬理子（內田有紀 飾）總是穿著層層疊疊披披掛掛一身厚重的衣服，怕生，極少和陌生人交談，是個手機不離手的人，最喜歡冷不防吐槽兄姊，對千明有著莫名好感，崇拜她是個性獨立事業有成的單身女性，對她的話唯命是從。
長倉真平（坂口憲二 飾）和萬理子是雙胞胎姊弟，經營家庭餐館販售咖啡和簡餐。因為小時候腦裡的腫瘤沒有切除乾淨，處在隨時會發病的情況，他立下志願當愛的天使，要帶給別周遭人幸福，所以對感情很博愛，與無數女性都有親密關係。他和萬理子一樣，都非常喜歡千明，在千明的勸說下，定期回診控制病情，不再做博愛天使。
典子（飯島直子 飾）和平的大妹，和丈夫的感情已經平淡到激不起火花，她總懷疑丈夫有外遇，常藉芝麻綠豆小事跟他吵架，17歲的兒子對典子的行為很不以為然，又不想幫誰講話，對父母採取無視的態度，讓典子更生氣，每天回娘家抱怨，認識千明之後，每晚賴在她家喝酒聊天罵老公。她因無聊參加網路聊天室，認識一名男性，決定見面，她盛裝打扮到達約定地點，沒想到來人竟是她的老公水谷廣行。
千明和這家人展開了奇妙的友誼，每天在他們家享受美味早餐，順便和和平鬥嘴，你來我往互不相讓，吵到繪里奈提醒他們：要遲到了還不出門嗎？
千明和跟和平匆匆忙忙趕到極樂寺站等車，只有他們兩人時，還是會吐槽對方，但火藥味淡很多。
《倒數第二次戀愛》是2012年播出的日劇，劇中借千明口說出：所謂人生，就是去和未來的自己談戀愛。愛上自己的未來，才能有趣的生活。如果愛上某個人，也別消極地以為這是最後的愛情，而應該是倒數第二次戀愛。點出講述單身中年男女也能戀愛，開啟第二春，不一定是要再婚或同居，只是單純的有著戀愛感覺。
千明和跟和平從第一部，兩集SP到第二部，這對見面就鬥嘴的大叔大姊，並沒有明確在一起。
也討論一個人老後的生活問題，千明過46歲生日時，和平在蛋糕上插了46根蠟燭，千明撫著額頭：每年生日看著蠟燭又多一根是會傷心的，要是23歲的話，蠟燭還能插得很漂亮，到了46，一根一根插滿滿都快看不見蛋糕了。
和平說：這有什麼好傷心的，過生日要慶祝兩件事，首先慶祝妳的誕生，再來是慶祝妳還好好活著，所以別說年紀大了不過生日或者討厭生日，應該說，上了年紀更要慶祝，46歲的生日絕對比23歲更了不起一倍，這一根一根的蠟燭數目就是妳努力的證明。
半百年齡後擁有老本，老友，老貓是很重要的。
編劇又很巧妙的藉劇情帶入鎌倉市的文化特色行銷，傳達城市新舊建築的美，新穎特色咖啡廳，昭和風味的木造老宅與電車，假日跳蚤市場，讓人感覺在鎌倉市慢生活的美好。
這部《倒數第二次戀愛》劇情很生活化，只是尋常生活，也能有滿滿的感動。
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