著名大學醫學院教授林惜家（黃秋生 飾），專門研究可以讓人類長時間不需要睡眠的方法。某日，他的前女友丘夢熙（吳俐璇 飾）突然來找他，不是要重修舊好。而是她的哥哥患有失眠症，病情嚴重到用盡各種方法，連法師都請到家來驅魔，魔沒被趕跑，法師和病人都了重傷。
家人只好將無法睡覺而陷入失常狀態，又具攻擊性的哥哥送醫治療。群醫面對如此古怪無時無刻嚷著讓我睡覺的病人，也束手無策。
林惜家去醫院見到近乎瘋狂的夢熙哥哥，掙脫綑綁，逃離醫院，卻在衝到大門口時被急駛而來的汽車撞飛身亡。
為探究真相，林惜家竟潛入停屍間偷取病人大腦做研究。
不久後丘夢熙也因失眠問題來向林惜家求助，還透露個家族秘密，他們家的人到某個年齡開始，就無法入睡，結局自然是悲慘的，為了她自己和姪兒女，希望林惜家可以幫她。
林惜家想起自己的父親林醒（黃秋生 飾）也是因為長期無法入睡，導致瘋狂犯下恐怖的殺人事件，而他自己更是從少年時期就有失眠問題。
在研究睡眠和大腦蛋白質之間的關係前，他前去問米婆處請父親的亡靈，詢問一直深藏在他心中的疑問。
在香港被日本統治的時期，林醒因為通曉日語，被日本軍官田中一郎（船木一輝 飾）找去擔任翻譯工作，這被罵為漢奸的工作，林醒本不願接受，但日軍以老母幼兒威脅，他千般不情願還是接了工作。他並沒做惡事，有時還會以田中軍官額外給他的金錢，買藥跟米肉幫助生病的鄰居，人家收了他的東西還對他惡言唾罵。
不久，林醒被指派跟著欺善怕惡真正漢奸慰安所管理周福（林家棟 飾）做事，悲劇就此展開。
受人敬重精通茅山符咒的老中醫侯醫師有一對美貌的孿生女兒文禎和文媛（衛詩雅 分飾），因沒有男丁可繼承家業，文禎跟父親學習茅山術，整天畫符咒，不能上學，某次練習法術時出了差錯，傷及文禎右眼瞳孔，所以她一直對妹妹有怨言。
慰安所傷亡許多女孩，田中軍官命令周福要再補進更多女孩。一直藏身在閣樓夾層的侯家姊妹，不忍心看老父慘遭日軍毆打，下樓想幫忙，卻被押走，想救女兒的侯醫師身中多槍身亡。
田中軍官發現那對孿生姊妹，要喪妻的林醒選一個帶回家，要不然他要將姊妹倆都殺掉。慌亂中林醒拉了站在旁邊的文媛，文禎就此落入慰安所這地獄中。
因為一眼沒有瞳孔被田中軍官當成妖怪，周福因此遭拳打腳踢，他將這點恨施暴在文禎身上，文禎將這怨朝周福下法術。
林醒為奄奄一息的文禎送飯，她問林醒為什麼當初選妹妹而不是她？林醒照實回答，因為文媛就站他旁邊啊。
文禎執意認定是命運不公平，在嚥下最後一口氣前，也對林醒施法術。
雖然文媛帶著婆婆和小惜家去亂葬崗找到文禎遺體，給予妥善安葬。可是林醒仍然無法睡覺，隨時看見滿面血汙的文禎在四周轉悠，連年幼的惜家都能看見女鬼。
林醒終於精神崩潰，殺了文媛，還到慰安所殺死田中軍官，自己也遭日本兵亂槍擊斃。
林惜家與父親靈魂對談後，知道戰爭結束，周福改名換姓逃到馬來西亞去，丘夢熙就是他的孫女。他把丘夢熙關在實驗室，測試人可以多長時間不睡覺，隨著實驗愈深入，恐怖的事情發生了，夢熙吃起自己的手來，林惜家心底開始出現吃人肉的慾望。結尾林惜家的學生清早來到實驗室，看見他正在吃丘夢熙的腹部，嚇得報警。
《失眠》不是說善惡終有報，而是說不分善惡的法術詛咒多可怕。最多的場景就是描述人一旦入了心魔有多恐怖，林醒為了不要再看到文禎的鬼魂，殺死新婚妻子，少年時期的林惜家為了擺脫文禎的鬼魂的糾纏，竟狠心悶死疼愛他的奶奶。
編導安排好人林醒跟漢奸周福遭受到相同的家族詛咒，讓他們的後代自相殘殺，是看完電影覺得最不公平的事。
是不是因為這世代已沒有惡有惡報的事呢？導演鼓勵大家都來當惡人嗎？
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