每座城市都有屬於自己的傳奇，這座城市的傳奇就是「擺渡人」，據說，他們能消除世間痛苦。
酒吧老闆陳末（梁朝偉 飾演）和房東兼合夥人管春(金城武 飾演)就是「金牌擺渡人」，只要你「預約」，他們就能替你解痛苦問題。
陳末解釋「擺渡人」的含義：「擺渡人可以解釋為幫助別人、解決問題，不管你是失業或者失戀。 所有失意的人，我們都稱之為『落水者』，擺渡人的工作就是儘量幫助這些落水者縮短失意的過程。 」
《擺渡人》繞著三個愛情故事，一個是金城武，一個是梁朝偉，還有一個是楊穎。
管春為讓心愛的毛毛（張榕容）得到幸福，不惜讓自己過得淒慘好幫愛人多爭取點幸運，為了能看到毛毛的笑容，他每天去買那超級難吃的餅，還曾拼死吃下一百三十斤的麵粉。為了讓毛毛對做餅手藝有信心，提著整袋餅，強硬逼迫推銷，陳末寧可死也不肯吃一塊餅，管春就不惜打出買餅就送酒的廣告，酒吧的酒被換取一空，滿地都是沒咬過一口的餅。
這段我最好奇了，身為餅王女兒的毛毛過去也是做餅高手，就算是情傷失憶，做出的餅能難吃到那兒去？難道毛毛從不試吃自己做的餅？那她弟弟跟其他員工就任毛毛亂做餅，把店搞倒？
酒吧鄰居女孩小玉(楊穎 飾演)自小崇拜馬力(陳奕迅 飾演)，長大後依舊默默支持他，即便被當成備胎也沒關係。因為她小時候，馬力在大雨中只為她一人唱一場演唱會，讓她開心，好對抗病魔，所以小玉一路走來，對馬力死心塌地。
馬力在女友江潔求去那天，把他身上錢,信用卡,房子,汽車鑰匙都給對方，他希望她過的好，即使他會因此而傷心難過一蹶不振，為了幫助鼓勵馬力，小玉接受挑戰高爾夫球酒巡，陳末載小玉前往一個個酒吧跟江潔比酒時，醉到嘔吐腳步顛倒，陳末問小玉：「妳就這麼想贏？」小玉說：「我只是不想輸。」
小玉捧起整桶酒飲下時，陳末看到的是自己當年為贏得何木子（杜鵑 飾演）的青睞，不斷去酒吧挑戰「明天」烈酒，搞的自己傷痕累累，從頭到腳包紮著一圈圈繃帶，仍每晚去酒吧報到。何木子逝去後，陳末發明高爾夫球酒巡，藉酒澆愁希望醉死方休。
一場無疾而終的愛情，讓陳末歷愛情的天堂與地獄，陳末之所以懂人們的痛，正是因為他自己狠狠傷過痛過，才能理解與體諒對方並為他們找尋出路。
戲裡不管是管春或小玉或馬力，他們都是陳末的化身，他們能上岸，陳末自然也能靠岸，所以渡人也是渡己。
《擺渡人》前半場拍得胡鬧又聒噪，大帥哥金城武在片中被搞成大叔，但他努力豁出去演個徹底的丑角，穿著日本高校生制服，踩著木屐高唱「愛拼才會贏」「重出江湖」，在回憶戲裡的「灌籃高手」片頭曲為襯底音樂的青春大亂鬥，看得一頭霧水，卻是整部電影裡笑點最高的戲。
又把梁朝偉拍得很醜，猛一看還以為是成龍。劇中角色各個愛的濃烈，情節也精力充沛，當陳末把醫生給他只要心臟負荷不了就會發出紅光的手錶，跟何木子其它遺物放在後車廂時，他終於爬上岸成為貨真價實的擺渡人，而非依賴擺渡他人來求得內心安慰的落水者。
結尾他說：「我是一個沒有明天的人，但我希望每個人都有明天。若不能陪你過河，願送你一程到彼岸。」
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